Network
Tahun Berdiri
Terdapat dua versi tentang tahun berdirinya Pondok Pesantren Sidogiri yaitu 1718 atau 1745. Dalam suatu catatan yang ditulis Panca Warga 1963 disebutkan bahwa Pondok Pesantren Sidogiri didirikan pada 1718. Catatan itu ditanda tangani oleh KH Noerhasan Nawawie, KH Cholil Nawawie, dan KA Sa'doellah Nawawie pada 29 Oktober 1963.
Dalam surat lain yang ditandatangani oleh KA Sa'doellah Nawawie tertulis bahwa pada 1971 merupakan hari ulang tahun Pondok Pesantren Sidogiri yang ke-226. Dari sini disimpulkan bahwa Pondok Pesantren Sidogiri berdiri pada 1745. Dalam kenyataannya, versi terakhir inilah yang dijadikan patokan hari ulang tahun/ikhtibar Pondok Pesantren Sidogiri setiap akhir tahun pelajaran.
Kepengurusan
Setelah didirikan, kepengurusan Pondok Pesantren Sidogiri dipegang oleh KH Aminullah sampai akhir abad ke-18, sebelum akhirnya diserahkan ke Kiai Mahalli, santri yang juga turut membabat Desa Sidogiri.
Pada awal 1800-an, Kiai Mahalli meninggal, sehingga posisinya digantikan oleh KH Abu Dzarrin, santri asal Magelang yang masih memiliki hubungan keluarga dengan Sayyid.
Setelah itu, secara berturut-turut, kepengurusan Pondok Pesantren Sidogiri dipercayakan kepada KH Noerhasan bin Noer Khotim, KH Bahar bin Noerhasan, KH Nawawie, KH. Abd. Adzim bin Oerip, KH Abd. Djalil bin Fadhil, KH. Cholil Nawawie, KH. Abdul Alim, dan KH. A. Nawawi bin Abd. Djalil dari 2005 hingga sekarang.
Aktivitas
Ketika dibawah pengasuhan KH. Noerhasan bin Noer Khotim, Pondok Pesantren Sidogiri mulai melaksanakan pengajian kitab-kitab besar dan pembacaan salawat setelah maghrib.
Kemudian, mulai 1938, pondok pesantren ini mulai memakai dua sistem pendidikan, yaitu sistem pengajian mahadiyah dan sistem madrasiyah (klasikal).
