Bengawan Semanggi juga berperan penting sebagai jalur pelarian ke Surabaya oleh pemberontak dari Pajang terhadap pemerintahan Sultan Agung di Mataram. Saat Sultan Agung berkuasa, Bupati Pajang Tumenggung Tambakbaya memberontak. Ketika kalah dia melarikan diri melalui Bengawan Semanggi menuju Surabaya.
Bengawan Semanggi, pada masa Paku Buwono IV, V, VII, memiliki peranan yang sangat penting dalam berbagai aspek kehidupan. Sebagai daerah pinggiran, dahulu kampung ini dijadikan sebagai dermaga bagi para bandar yang berlabuh. Sehingga nampak suasana geliat yang ramai dalam perniagaan, sosial dan politik, antara daerah pedalaman dengan daerah maritim.***