10. Gangs of New York (2002)
Film terbaik Leo satu ini digarap oleh sutradara Martin Scorsese. Dalam film ini, Leo berperan sebagai Amsterdam Vallon.
Ayahnya, Priest Vallon (Liam Neeson) tewas di tangan Bill “The Butcher” Cutting (Daniel Day Lewis) ketika perang antara kelompok warga Amerika bernama The Natives, dengan kelompok imigran dari Irlandia yang berada di bawah pimpinan sang ayah, meletus.
Sehingga sejak kejadian itu, Amsterdam Vallon berniat untuk membalas dendam atas kematian ayahnya.***